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海洋放线菌S1001中抗肿瘤活性成分的研究(2)

2013-05-21 01:16
导读:,dd,J=40,13Hz,H3),221(1H,m,H11),185(1H,m,H7),173(1H,m,H8a),159(1H,m,H8b),104(3H,d,J=73Hz,CH310),096(3H,d,J=60Hz,CH312),095(3H,d,J=44Hz,CH39),0
,dd,J=40,13Hz,H3),221(1H,m,H11),185(1H,m,H7),173(1H,m,H8a),159(1H,m,H8b),104(3H,d,J=73Hz,CH310),096(3H,d,J=60Hz,CH312),095(3H,d,J=44Hz,CH39),094(3H,d,J=60Hz,CH313),结合文献[7]确定为环(缬氨酸异亮氨酸)[cyclo(ValIle)]。化合物8 无色针晶,1HNMR(600MHz,DMSOd)δ:725~729(3H,m,H2′,4′,6′),717(1H,d,J=80Hz,H3′,5′),406(1H,dd,J=73,47Hz,H6),334(1H,dd,J=172,29Hz,H3a),309(1H,dd,J=132,47Hz,H7a),287(1H,dd,J=132,47Hz,H7b),274(1H,d,J=172Hz,H3b),结合文献[8]并与实验室已有样品对照确定结构为环(苯丙氨酸甘氨酸)[cyclo(PheGly)](Fig.1)。



    2.2 抗肿瘤活性采用SRB法并结合显微镜检测细胞形态学变化,测定了化合物1~8对人慢性髓原白血病细胞K562肿瘤细胞的抑制活性,结果表明环二肽类化合物4、5和7在10μmol/L时即能观查到细胞坏死活性,抑制率分别为15.4%、19.3%和18.6%,其他化合物在100μmol/L高浓度时也未检测到相关活性。

    3 讨论

 本文采用活性追踪的方法从一株海洋放线菌S1001的活性部位分离鉴定了1个异黄酮类化合物,1个苯甲酸类衍生物,以及6个环二肽类化合物,并经活性测试阐明了环二肽类化合物为该菌株的主要活性相关成分。文献报道也显示环二肽类化合物可作为免疫功能调节剂和抗肿瘤制剂,并且体内体外试验证明均有效[9,10],值得进一步研究。菌株S1001的次级代谢产物比较单一,主要为环二肽类化合物且产量较大,因此可以考虑作为环二肽的生产菌株加以利用。

    参考文献

    [1] Zhu T J, Cui C B, Gu Q Q, et al. Isolation of microorganisms from marine samples and screening of their antitumor activity [J]. J Ocean Univ Qingdao(青岛海洋大学学报),2002,32(123):123

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    [3] Skehan P, Storeng R, Scudiero D, et al. New colorimetric cytotoxicity assay for anticancer drug screening [J]. J Natl Cancer Inst,1990,82:1107

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    [5] Cotteret J and Lagrange A. Hair dyeing compositions comprising a tertiary pphenylenediamine with a pyrrolidine ring and a heterocyclic coupler or a hydroxybenzamide [P]. EP 1428510,2004616

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    [7] Wang S M, Tan N H, Yang Y B, et al. Cyclodipeptides from the roots of Panaxnotoginseng [J]. Nat Prod Res Devel(天然产物研究与开发),2004,16(5):383

    [8] Chen G Y, Liu X H, Wen L, et al. Metabolites of Marine Endophytic Fungus (No. 1893) from An Estuarine Mangrove from the South China Sea [J]. Acta Sci Nat Uni Suny(中山大学学报自然版),2003,42(1):49

    [9] Xu S B. The research of physiological activity of marine natural products in South China sea [J]. Suppl J Sun Yatsen Univ(中山大学学报论丛),1994,6:39

    [10] 李德海,顾谦群,朱伟明,等. 海洋放线菌11014中抗肿瘤活性成分的研究 I.[J]. 中国抗生素杂志,2005,30(8):449

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