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如郑板桥说：“徐文长、高且园两先生不甚画兰竹，而燮时时学之弗辍，盖师其意不在迹象间也。文长、且园才横而笔豪，而燮亦有倔强不驯之艺，所以不谋而合。”又有诗曰：“尚有一灯传郑燮，甘心走狗列门墙。”还刻了一颗“青藤门下走狗”的印章，可见其对徐文长的崇拜。
现代写意画大家齐白石亦曾说：“青藤、雪个（朱耷）、大涤子（石涛）之画，能纵横涂抹，余心服之。恨不生三百年前，为诸君磨墨理纸。诸君不纳，余于门外饿而不去，亦快事也。”还有诗曰：“青藤、雪个远凡胎，缶老（吴昌硕）衷肠年别有才；我欲九原为走狗，三家门下转轮来。”可见，齐白石对徐文长亦深情怀敬意。
自然徐文长所以那样地受到后人的崇敬和纪念，恐怕是由于他不仅有杰出的成就，而且有高尚的品格——傲骨铮铮，敢于反抗封建礼教，敢于同邪恶作斗争和反抗外寇侵略的强烈的爱国主义精神。
徐文长从小跟陈鹤学画，奠定了他绘画风格的基础。陈鹤字鸣野，号九皋，别号海樵山人，出身于绍兴世袭百户的军官家庭，因少年病弱，辞去世袭军职，在绍兴怪山修建飞来山房和息柯亭，广交宾客，他擅长写意花鸟画，善制散曲，为绍兴文坛的盟主。徐文长自幼爱好绘画、戏曲，可以说是深受了他的影响的。
陈鹤的墨迹已难看到，据与他同时代一些人的记载，说他作画走笔如飞，泼墨淋漓。如姜二酉撰的《陈鹤传》中说：“慕山人者，每候山人饮宴兴酣，载笔素以进。山人则振髯握管，须臾为一掷，累幅或数十丈，各惬其所，乞而后止。”（姜二酉《无声诗史》，另见《徐文长全集》卷二十七《陈山人墓表》）徐文长关于他的记载则更多，如他在《书陈山人九皋三卉后》说：“予见山人卉多矣，曩在日，遗予者不下十数纸，皆不及此三品之佳。滃然而云，莹然而雨，泫泫然而露也。”（《徐文长全体》二十一）可以想见，陈海樵的绘画风格是一种泼墨大写意，而徐文长绘画的基本风格亦正是这样。
徐文长的青少年时代就与著名画家沈青门（仕）、谢时臣有很深的交谊，沈工诗善画，兼工散曲，与徐文长志趣相投，后来同在胡宗宪幕府。徐文长有《题青门山人画滇茶花》诗云：
武林画史沈青门，把兔申藤善写生。
从徐文长的诗意看，沈仕是一位善于写生的高手。
谢时臣是吴中著名的山水画大家，擅长巨幅山水，因好用浓墨，笔墨粗放，受到吴中画派的排挤。徐文长住在杭州玛瑙寺时（嘉靖二十九年至三十二年）曾受到谢时臣的指教。他在《书谢叟时臣渊明卷为葛公旦》中说：“吴中画多惜墨。谢老用墨颇侈，其乡讶之，观场而矮者相附和，十之八九。不知画病不病，不在墨重与轻，在生动与不生动耳。”（《徐文长全集》卷二十一）在当时吴派画风靡画坛的形势下，徐文长的看法确是一种卓见。
徐文长在嘉靖二十五年（二十五岁），曾去当时的文化中心苏州，看到了沈周、唐寅、文征明、仇英、陈白阳诸大画家和祝允明、王雅宜等书家一些作品，眼界大开。他说：“世传沈征君画多写意，而草草者倍佳。”（《书沈征君画》）“陈道复花卉豪一世，草书飞动似之。”（《跋陈白阳卷》《徐文长佚稿》卷十六）“南京解元唐伯虎，小涂大抹俱高古。”（唐伯虎古松水壁，阁中人待客过画、《徐文长全集》卷十二）。又称：“祝京兆书乃今时第一，王雅宜次之。”（《跋停云馆帖》、《徐文长佚稿》卷十六）徐文长虽然失遇而返，但吴中的绘画和书法成就对徐文长的影响却是很大的。
他对古人的画亦很有研究，如他认为夏珪的画，“苍洁旷迥，令人舍形而悦影”（《观夏珪画卷》）。评倪云林的画是“一幅淡烟光，云林笔有霜”（《书倪云林画》）等等。